Исследование особенностей использования в пищевой и в фармацевтической промышленности

Сложные эфиры | проект по химии (10 класс) на тему: | образовательная социальная сеть

Государственное бюджетное общеобразовательное учреждение

средняя общеобразовательная

школа № 425 имени академика ПЛ Капицы

Кронштадтского района Санкт-Петербурга

Гаврилова Александра-10-а класс

Плахова Валерия – 10-б класс

Научно-практическая конференция школьников «…может собственных Платонов и быстрых разумом Невтонов российская земля рождать»

Сложные эфиры

Естественные науки

Руководитель исследования/проекта

Лексина З.В. учитель химии, 311-51-28

Кронштадт

2021

СОДЕРЖАНИЕ

Цель работы………………………………………………………… 3

ВВЕДЕНИЕ ………Роль запахов в нашей жизни…………………4

Общая характеристика сложных эфиров………………………… 5

История открытия……………………………………………………6

Физические свойства……………………………………………… 6

Химические свойства……………….……………………………… 7

Сложные эфиры в природе………………………………………… 9

Применение сложных эфиров………………………….……………10

Метод получения сложных эфиров……………………..……… 12

Практическая часть……………………………………….………… 14

Приложение……………………………………………………….… 18

Список использованной литературы………………………………..22

ЦЕЛЬ РАБОТЫ:

ЗАДАЧИ:

Введение:

Сложные эфиры широко распространены в природе. Мы живём в мире разнообразных запахов и ароматов, они будоражат наше воображение, напоминают о благоухающем саде, цветущем луге и свежести фруктов. Красота и многообразие цветов — этих удивительно красивых и необыкновенно ароматных созданий природы и человека. Они излучают нежные ароматы, которые в жизни растений имеют большое значение. Ароматы цветов привлекают насекомых для опыления, а фруктовые запахи притягивают животных и способствуют распространению семян. Представьте себе розу. Можно долго любоваться её красотой, вслушиваться в дыхание её лепестков и листьев, но впечатление будет неполным, если не ощущать аромат царственного цветка. Цветочно-фруктовые запахи излучают сложные эфиры. Сказать, что сложные эфиры играют большую роль в жизни человека — ничего не сказать. Мы сталкиваемся с ними, когда нюхаем цветок, обязанный ароматом простейшим сложным эфирам. Подсолнечное или оливковое масло — это тоже сложный эфир, но уже высокомолекулярный — также, как и животные жиры. Мы моемся, моем и стираем средствами, которые получают химической реакцией переработки жиров, то есть сложных эфиров. Еще они используются в самых разных областях производства: с их помощью делают лекарства, краски и лаки, духи, полимеры, синтетические волокна и многое, многое другое.

В жизни мы непрерывно сталкиваемся с запахами. Древние мудрецы считали запахи тончайшим проявлением материальной природы. Влияние ароматов на физическое и психическое состояние человека изучалось с давних времен. При раскопках древних цивилизаций находят сосуды для благовоний и изображения душистых растений. В древних книгах можно найти описания возможных эффектов применения натуральных ароматических веществ: магических, эстетических и лекарственных.

Многим из них более 5000 лет. Тогда же стали применять ароматические свечи и палочки. В древнем Риме, в Египте и Греции благовония ценились как драгоценные металлы и считались символами богатства. Поэты, художники и философы обращали внимание на очищающее и укрепляющее действие ароматов, на их способность наполнять мысли спокойствием и умиротворением, управлять настроением человека и его работоспособностью.

В Коране говорится: «Запах- это пища, пробуждающая дух…»

С различными болезнями боролись с помощью окуривания воздуха, для чего сжигали засушенные ароматические растения, благовония в виде порошков и ароматические свечи.

Все это было началом ароматерапии, которая сейчас является одним из популярных и быстро развивающихся направлений медицины. Методы ароматерапии вводят ароматы в систему кровообращения человека, которая разносит целебные молекулы по всему организму, в результате чего улучшаются обменные процессы и улучшается состояние.

Мы заинтересовались природой запахов с точки зрения химии: что это за вещества, как они получаются в природе, как можно их получить в условиях лаборатории, как их применяют. И выдвинули следующую гипотезу: допустим, что в условиях лаборатории можно получить сложные эфиры с помощью реакции этерификации между низшими карбоновыми кислотами и низшими спиртами. Тогда можно предположить, что полученные эфиры будут обладать запахами фруктов и цветов, аналогичными природным. Если это так, то искусственные эфиры можно использовать для изготовления ароматических композиций, и мы сможем сами приготовить эссенцию для аромолампы и изготовить ароматическую свечу.

Теоретическая часть.

Общая характеристика сложных эфиров.

Сложные эфиры – класс органических соединений, представляющих собой производные неорганических или органических кислот, в которых гидроксильная группа заменена на алкоксильную группу.

R1 –C=OO-R2

Если исходная кислота многоосновная, то возможно образование либо полных эфиров – замещены все ОН-группы,

CH2 –COO-R

⏐

CH2 –COO-R

либо кислых эфиров – частичное замещение.

CH2 –COO-R

⏐

CH2 –COOH

Для одноосновных кислот возможны только полные эфиры.

Существует несколько способов составления названий сложных эфиров. Длинное название состоит из четырех слов:

Метиловый эфир уксусной кислоты CH3-CH2-COOCH3

Изопропиловый эфир масляной кислоты C3H7-COOCH(CH3)2

Короткие названия этих эфиров: метилацетат и изопропилбутанат.

В природе и в живых организмах эфиры выполняют много различных функций:

Рефераты: Реферат на тему: Молодежная субкультура

– Энергетическую ( выделяется 38,9 кДж при окислении 1г жира)

– Регулирующую (теплоизоляторы)

– Структурную ( в составе клетки)

– Защитную (воск на плодах, жировая прослойка под кожей)

– Пластическую (в клеточных мембранах)

– Растворителей (в обмене веществ)

История открытия

Эфиры были впервые получены в середине XVIII века Л. де Лаурагваисом, который в процессе перегонки уксусной кислоты с винным спиртом, получил жидкость отличную по запаху от исходных веществ.

СН3-СООН С2Н5ОН = СН3СООС2Н5 Н2О

Аналогичным способом был получен в 1777г. Этиловый эфир муравьиной кислоты.

Чуть позже слово «эфир» впервые появилось в работе Карла Шееле «Исследования и заметки об эфире» (1782г). Он же указал, что катализатором реакции образования эфира является минеральная кислота.

Физические свойства.

Сложные эфиры низших карбоновых кислот и простейших спиртов – бесцветные летучие жидкости, часто с приятным фруктовым запахом; сложные эфиры высших карбоновых кислот – твердые бесцветные воскообразные вещества, практически лишенные запаха, их температура плавления зависит как от длин углеродных цепей ацильного и спиртового остатков, так и от их структуры.

Сложные эфиры труднее растворимы в воде, чем образующие их спирты и кислоты. Так, этиловый спирт и уксусная кислота смешиваются с водой во всех отношениях, тогда как этилацетат трудно растворим в воде. При растворении в воде образуют два несмешивающихся слоя (две фазы), при этом эфир имеет меньшую плотность и находится сверху. Это позволяет использовать сложные эфиры в аналитической химии как экстрагенты при экстракции различных веществ (например, изотопов) из водных растворов. Сложные эфиры плохо растворимы в воде, но хорошо – в органических растворителях (спирте, ацетоне и др.).

Химические свойства.

1.Гидролиз сложных эфиров.

Гидролиз сложных эфиров – основное химическое свойство. Гидролиз протекает с расщеплением сложных эфиров под действием воды. Эта обратная реакция для реакции этерификации. Реакция протекает как в кислой (катализаторы реакции – протоны Н ), так и в щелочной среде (катализаторы реакции – гидроксид-ионы ОН –).

В присутствии щелочи реакция необратима, т.к. происходит омыление – образование солей карбоновых кислот.

Щелочной гидролиз сложных эфиров, при котором происходит образование солей карбоновых кислот, называют омылением.

Способностью легко гидролизоваться сложные эфиры резко отличаются от простых эфиров, которые очень стойки к гидролизу. Ионы водорода, катализирующие реакцию этерификации, ускоряют также и омыление сложных эфиров.

Щелочи, дающие гидроксильные ионы, ускоряют омыление сложных эфиров еще сильнее, чем кислоты, дающие водородные ионы. Омыление сложных эфиров щелочами протекает в ряде случаев в 1000 и более раз быстрее, чем омыление кислотами.

Механизм кислотного гидролиза можно представить следующим образом. Водородный ион и молекула воды образуют реакционный комплекс (переходное состояние), в котором протон сближен с кислородным мостиком эфира, а вода парой свободных электронов кислородного атома – с углеродным атомом карбоксильной группы:

В природных условиях сложные эфиры легко (при обычной температуре) омыляются ферментами, носящими название эстераз.

2) Восстановление.

Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов, из которых один содержит столько же атомов углерода, сколько было в исходной кислоте, а второй – столько же, сколько в исходном спирте:

RCOOR1————–RCH2OH R1OH

Восстановление сложных эфиров протекает гораздо легче, чем восстановление свободных кислот, что связано с легкостью присоединения к карбонильной группе сложного эфира.

3.Взаимодействие с аммиаком.

Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот:

CH3COOH NH3—– CH3OO–NH4 ——-CH3CONH2

Карбонильная группа сложных эфиров вступает еще в целый ряд реакций присоединения.

Сложные эфиры в природе.

Эфиры встречаются в цветах, листьях, кожуре плодов и даже в древесине. Они содержатся в виде капелек в особых клетках. Их называют эфирными маслами.

Сложные эфиры входят в состав эфирных масел многих растений и фруктов, придавая им специфический приятный запах:

Многие запахи определяются одним конкретным эфиром. Но есть запахи, составленные как букет из различных эфирных ароматов. Например запах земляники составляют 40 различных эфиров.

В значительных количествах сложные эфиры представлены в природе восками. Основа природных восков – эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов. Например, пчелиный воск на 70% состоит из эфира пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С15Н31СООС31Н63; кашалотовый воск – это сложный эфир пальмитиновой кислоты и цетилового спирта С15Н31СООС16Н33.

Воск в природе является строительным материалом сотов пчелиных ульев, растительные воскоподобные вещества образуют защитную пленку на поверхности плодов и листьев.

Сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами являются жирами. Человек издавна использовал в повседневной жизни жиры животного и растительного происхождения.

Применение сложных эфиров.

Сложные эфиры применяются в технике и различных отраслях промышленности. Они хорошие растворители органических веществ, их плотность меньше плотности воды, и они практически не растворяются в ней. Так, сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, их используют как растворители лаков и красок, ароматизаторы изделий пищевой промышленности. Например, метиловый эфир масляной кислоты имеет запах яблок, этиловый эфир этой кислоты – запах ананасов, изобутиловый эфир уксусной кислоты – запах бананов.

Сложные эфиры могут служить в качестве пластификаторов-веществ, которые вводят в состав полимерных материалов для придания (или повышение) эластичности или пластичности при переработке и эксплуатации.

Рефераты: Понятие и содержание коллективного договора | Конспект юриста

В конце 19-начале 20 века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местно-раздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами. Также эфиры применяют в качестве часто потребляемых нами в современной жизни продуктов, таких как: газировка, йогурты, различные сладости и растворители в парфюмерной промышленности.

Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций, а сложные эфиры на основе ароматических спиртов – в парфюмерной промышленности.

Многие сложные эфиры используются в органическом синтезе, а также при изготовлении лекарственных средств.

Сложные эфиры непредельных спиртов используются для изготовления лаков и красок, так как вступают в реакции присоединения по двойной связи и образуют полимеры. Например, винилацетат – сложный эфир уксусной кислоты и винилового спирта CH3−C(O)−O−CH=CH2CH3−C(O)−O−CH=CH2 при полимеризации образует поливинилацетат, который используется для изготовления кожезаменителя, его еще называют винилкожей или дермантином.

Из восков изготавливают политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги (вощеная бумага) и кожи, они входят и в состав косметических кремов и лекарственных мазей.
Жиры вместе с углеводами и белками составляют набор необходимых для питания пищевых продуктов, они входят в состав всех растительных и животных клеток, кроме того, накапливаясь в организме, играют роль энергетического запаса. Из-за низкой теплопроводности жировой слой хорошо предохраняет животных (в особенности, морских – китов или моржей) от переохлаждения. Животные и растительные жиры представляют собой сырье для получения высших карбоновых кислот, моющих средств и глицерина, используемого в косметической промышленности и как компонент различных смазок.
Нитроглицерин – известный лекарственный препарат и взрывчатое вещество, основа динамита.

На основе растительных масел изготавливают олифы, составляющие основу масляных красок.
Эфиры серной кислоты используют в органическом синтезе как алкилирующие (вводящие в соединение алкильную группу) реагенты, а эфиры фосфорной кислоты – как инсектициды, а также добавки к смазочным маслам. И ещё: Применение сложных эфиров органических кислот. Наибольшее применение в качестве растворителей получили эфиры уксусной кислоты – ацетаты. Прочие эфиры (кислот молочной – лактаты, масляной – бутираты, муравьиной – формиаты) нашли ограниченное применение. Формиаты из- за сильной омыляемости и высокой токсичности в настоящее время не используются. Определенный интерес представляют растворители на основе изобутилового спирта и синтетических жирных кислот, а также алкиленкарбонаты. Метилацетат СН 3СООСН3. Отечественной промышленностью технический метилацетат выпускается в виде древесно-спиртового растворителя, в котором содержится 50% (масс.) основного продукта. Метилацетат также образуется в виде побочного продукта при производстве поливинилового спирта. По растворяющей способности метилацетат аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель. Однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон. Этилацетат С2Н5СООС2Н5. Получают методом этерификации на лесохимических предприятиях при переработке синтетической и лесохимической уксусной кислоты, гидролизного и синтетического этилового спирта или конденсацией ацетальдегида. За рубежом разработан процесс получения этилацетата на основе метилового спирта. Этилацетат подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести). Добавка 15-20 % этилового спирта повышает растворяющую способность этилацетата в отношении эфиров целлюлозы, особенно ацетилцеллюлозы.
Пропилацетат СН3СООСН2СН2СН3 по растворяющей способности подобен этилацетату.
Изопропилацетат СН3СООСН(СН3)2 по свойствам занимает промежуточное положение между этил- и пропилацетат. Амилацетат CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3, т. кип. 148° С, иногда называют «банановым маслом» (которое он напоминает по запаху). Он образуется в реакции между амиловым спиртом (часто – сивушным маслом) и уксусной кислотой в присутствии катализатора. Амилацетат широко применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.

Фруктовые эфиры. Характер многих фруктовых запахов, таких, как запахи малины, вишни, винограда и рома, отчасти обусловлен летучими эфирами, например этиловым и изоамиловым эфирами муравьиной кислоты.

Методы получения сложных эфиров карбоновых кислот.

1. Реакция этерификации

Сложные эфиры могут быть получены при непосредственном взаимодействии кислоты и спирта. Для органических кислот реакция протекает очень медленно, причем, скорость образования эфира зависит от строения исходных кислот и спирта. Скорость этерификации увеличивается при нагревании и, особенно, в присутствии минеральных кислот благодаря каталитическому действию ионов водорода. Чаще всего, в качестве катализатора применяют концентрированную серную кислоту (В.В. Марковников, 1873г.), которая одновременно является водоотнимающим средством, поэтому связывает образующуюся воду и делает реакцию необратимой. Соотношение всех реагирующих веществ в момент равновесия зависит от строения кислоты и спирта, а также от склонности сложного эфира к гидролизу.

Чтобы увеличить количество образующегося эфира, то есть сместить равновесие реакции этерификации вправо, одно из реагирующих веществ (то, которое доступнее) берут в избытке (в соответствии с законом действия масс). При избытке спирта в реакцию может вступить практически вся кислота, при избытке кислоты – весь спирт.

Другой способ увеличения выхода сложного эфира заключается в постоянном выведении из реакции одного из образующихся веществ – эфира или воды. Вода связывается кислотой, а эфир отгоняется и конденсируется с помощью обратного холодильника или емкости со снегом или холодной водой.

2. Получение эфиров из солей кислот и галогенпроизводных

Сложные эфиры могут быть получены из солей кислот при действии на них галогенпроизводных. Например, из ацетата серебра и хлористого этила можно получить этилацетат:

CH3C(O)OAg CH3−CH2Cl⟶CH3C(O)−O−CH2CH3 AgCl↓CH3C(O)OAg CH3−CH2Cl⟶CH3C(O)−O−CH2CH3 AgCl↓

Данная реакция необратима и эфир получается с хорошим выходом. В этом заключается преимущество метода перед методом этерификации.

Рефераты: БАМ: история строительства • Расшифровка эпизода • Arzamas

3. Получение из хлорангидридов кислот и алкоголятов

Метод аналогичен предыдущему:

CH3C(O)Cl CH3−CH2−ONa⟶CH3C(O)−O−CH2CH3 NaClCH3C(O)Cl CH3−CH2−ONa⟶CH3C(O)−O−CH2CH3 NaCl

4. Получение из ангидридов кислот

При действии спиртов на ангидриды кислот также достигаются хорошие выходы сложных эфиров:

(CH3CO)2O CH3OH⟶CH3C(O)O−CH3 CH3C(O)OH

Практическая часть.

Цель:

– доказать содержание сложных эфиров в кожуре фруктов и проверить их горючесть

– получить сложные эфиры в лаборатории.

– приготовить ароматическую эссенцию

Задачи:

1. Изучить на практике:

2. Приготовить эссенцию из эфира и спирта:

3. Сделать ароматическую свечу.

Эксперимент №1.

Докажем, что сложные эфиры содержатся в кожуре фруктов и являются легкогорючими веществами.

Для этого мы взяли четверть кожуры целого грейпфрута, подожгли спиртовку и на расстоянии 10-15 см над огнем быстро сдавили кожуру рукой. Выделившиеся пары эфира моментально сгорели ярким пламенем.

Эксперимент №2.

Получение изоамилового эфира уксусной кислоты.

Для проведения реакции мы взяли 1 мл раствора уксусной кислоты и 1 мл изоамилового спирта, к смеси добавить 0.5 мл концентрированной серной кислоты, пробирку со смесью закрепили в лапке штатива под углом 45 градусов. Перед пробкой аккуратно на ватном тампоне поместили обезвоженный сульфат меди (||).Закрыли пробирку пробкой с газоотводной трубкой, которую опустили в пробирку-приёмник. Пробирку закрыли ватным тампоном и поместили в стакан с водой. Пробирку с раствором нагревали с помощью спиртовки.(см. фото№1).

По окончанию опыта мы почувствовали запах груши. Также мы заметили, что в результате присоединения воды безводный сульфат меди (||)превратился в кристаллогидрат-вещество синего цвета.

Чтобы лучше увидеть полученный эфир, в пробирку-приемник наливаем воду, эфир поднимается над водой. (см. фото №2).

CH3COOH C5H11OH = CH3COO C5H11 H2O

Эксперимент №3.

Получение изопропилового эфира муравьиной кислоты

Для проведения реакции мы взяли 1 мл раствора муравьиной кислоты и 1 мл изопропилового спирта, к смеси добавили 0.5 мл концентрированной серной кислоты.

После этого охладили пробирку в холодной воде, полученный эфир образовал слой над водой и обладал цветочным запахом. (Фото №4)

HCOOH C3H7OH = HCOO C3H7 H2O

Эксперимент №4.

Реакцию этерификации можно провести в более простом приборе. Пробирку со смесью закрепили в лапке штатива вертикально. Закрыли пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Нагревали пробирку в течение 5-10 минут (см. фото №3).

С помощью этого способа получили три сложных эфира.

1) Для проведения реакции мы взяли 1 мл раствора масляной кислоты и 1 мл этилового спирта, к смеси добавили 0.5 мл концентр H2O ированной серной кислоты. Получили сложный эфир с запахом ананаса (фото №5).

C3H7COOH C2H5OH = C3H7COO C2H5 H2O

2) Смешали спирт изобутанол и муравьиную кислоту, нагревали с серной концентрированной кислотой 5 мин. Получили небольшое количество эфира с запахом малины.

HCOOH C4H9OH = HCOO C4H9 H2O

3) Провели в таком же приборе реакцию между пенанолом и уксусной кислотой. Получили эфир с запахом банана.

CH3COOH C5H11OH = CH3COO C5H11 H2O

Эксперимент №5. CH3COOH

Самым приятным запахом из полученных эфиров нам показался грушевый. Мы еще раз получили изоамиловый эфир уксусной кислоты. (фото 9-10). Именно из него мы решили приготовить ароматическую эссенцию.(фото 7) Для этого мы растворили 1 мл эфира в 2-х мл этилового спирта. Попробовали добавить эссенцию в аромолампу и подожгли свечку. Через некоторое время запах распространился по кабинету.

Эксперимент №6

Изготовление аромосвечи.

Обычную свечу без запаха и цвета мы растопили в фарфоровой чашке (фото 11) до полного перехода в жидкое состояние, добавили в чашу 2 мл грушевой эссенции, тщательно перемешали и влили смесь в форму для застывания (фото 12 ), держа при этом фитиль так, чтобы он оказался в центре будущей свечи. Оставили до застывании. (фото 13)

После этого подожгли, почувствовали легкий грушевый аромат. (фото 14). Мы дали ему название «ДЮШЕС».

Исследование особенностей использования в пищевой и в фармацевтической промышленности

Три следующих реакции этерификации мы проводили в более простых приборах, . Исходные вещества и продукты реакции находились в одной пробирке. До начала реакции мы наблюдали смешивание кислоты и спирта, а после нагревания в течение 3-5 мин образовавшийся эфир всплывает и образует верхний слой.

Запахи трех полученных эфиров были фруктовыми:

ананасовый, малиновый и банановый.

ВЫВОДЫ:

1. Сложные эфиры – летучие, легкогорючие вещества, обладающие запахами цветочно-фруктовых диапазонов.

2. Сложные эфиры не растворяются в воде, не смешиваются с водой.

3. Сложные эфиры имеют плотность меньше, чем у воды и поэтому находятся на ее поверхности.

4. Сложные эфиры легко можно получить в условиях школьной лаборатории.

5.Реакцию этерификации можно проводить в приборах разной конструкции.

6. Растворением эфиров в спирте получаются ароматические смеси, или эссенции, их можно применять в быту для ароматизации воздуха и изготовление аромосвечей.

Таким образом, в результате проведенного эксперимента наша гипотеза полностью подтвердилась.

Приложение:

Фото 1 Фото 2

Исследование особенностей использования в пищевой и в фармацевтической промышленности