.2. Синтетические органические вещества
С середины ХХ в. во всем мире значительно увеличилось производство синтетических органических соединений. Если в 1950 г. в мире производилось 7 Мт, в 1970 – 63 Мт, то в 1985 – уже 250 Мт (Израэль, 1989).
Хлорированные углеводороды
Наибольшую опасность для окружающей среды представляют ксенобиотики – антропогенно синтезированные вещества чуждые биосфере, в т.ч. высокомолекулярные органические вещества, такие, как хлорированные углеводороды.
В состав группы хлорированных углеводородов входит несколько основных классов:
– хлорированные бифенилы, – смесь бифенилов, частью или полностью замещенные атомами хлора (ПХБ);
– алифатические хлорированные углеводороды, включающие циклические (например, гексахлорциклогексан (ГХГЦ)) и нециклические (например, дихлорэтан) углеводороды;
– ароматические хлорированные углеводороды (ДДТ, гексахлорбензолы (ГХБ));
– хлорированные продукты диенового синтеза (альдрины, дильдрин).
Большая часть этих соединений до сих пор используется разными странами как пестициды: гексахлорбензолы (ГХБ), гексахлорциклогексаны (ГХЦГ), особенно г-изомер (линдан), ДДТ.
Мирекс и НСН (гексахлороциклогесан (ГХЦГ), линдан)
Полихлорированные диоксины (ПХДД)
Полихлорированные дибензофураны (ПХДФ)
Полихлорбифениланизолы (ПХБА)
Полихлорфлуорены (ПХФ)
Полихлордигидроантрацены (ПХДГА)
Наиболее изучены среди хлорированных углеводородов ПХБ, поскольку они представляют особый интерес по следующим причинам:
– большие масштабы производства и широкое применение в промышленных и бытовых материалах;
– высокая устойчивость к биодеградации и, следовательно, способность к биоаккумуляции;
– токсичность.
ПХБ применяют в качестве диэлектриков в трансформаторах и крупных конденсаторах, в системах теплопередачи и гидравлических системах, они входят в состав смазочных и охлаждающих масел, пестицидов, а также используют в качестве пластификаторов в красителях, в копировальной бумаге, клеях, замазках и пластических массах.
Поскольку ПХБ столь широко применяются в материалах, использующихся современной цивилизацией, в бытовом и промышленном мусоре содержится много ПХБ. Очевидно, что кроме целенаправленного внесения ПХБ в окружающую среду как пестицидов, большое количество их попадает в воздух и, соответственно, в воду и почву в результате сжигания мусора на мусоросжигающих заводах.
В Британии, например, сжигание мусора ответственно за 60–85 % общего загрязнения среды ПХБ (Ryder, 1999). «Зеленые» часто с торжеством указывают на тот факт, что при анализе тканей египетских мумий в них не обнаружено диоксинов и других ПХБ. Это совершенно естественно, поскольку ПХБ – продукт современной цивилизации, во многом основанной на материалах, содержащих ПХБ.
О масштабах производства и распространения ПХБ в современном мире можно судить по данным таблицы 35. Видно, что из всех произведенных ПХБ примерно третья часть находится в окружающей среде, из них, около 2 % аккумулировано биотой. Львиная доля ПХБ в окружающей среде сосредоточена в пресноводных и прибрежных донных отложениях и в водах открытого океана.
ПХБ, как было сказано выше, токсичны. Прямых доказательств этого, тем не менее, нет.
Данные о токсичности диоксинов противоречивы. Противники диоксинов оперируют, например, такими фактами. Исследование 1189 рабочих, контактировавшими с диоксинами с 1952 по 1984 г. на производстве пестицидов в Гамбурге, показало, что смертность в этой группе выше от разных причин (рак, ишемическая болезнь сердца и др.), чем в контрольной группе из 2528 людей, живущих в том же регионе (Ryder, 1999).
На компоненты природных экосистем диоксины также далеко не всегда оказывают катастрофическое действие. Например, воздействие диоксинов в течение 14 лет не оказало никакого статистически значимого воздействия на размер популяции и удельную скорость роста обыкновенного баклана (Phalacrocorax carbo) пруда Шинобазу (Япония) (Murata, 2003).
Таблица 35
Оценка распределения ПХБ в окружающей среде в глобальном масштабе (пересчитано на 2000 г. по Израэль, 1989)
Среда | Содержание ПХБ | ||
Т | % | % | |
Пресноводные и прибрежные морские экосистемы | |||
Атмосфера | 750-850 | 0,31 | |
Реки и озера | 5 250-5 950 | 0,94 | |
Морские воды | 3 600-4 080 | 0,64 | |
Почва | 3 600-4 080 | 0,64 | |
Донные осадки | 195 000-221 000 | 35 | |
Биота | 6 450-7 310 | 1,1 | |
Итого (А) | 214 500-243 100 | 39 | |
Экосистемы открытого океана | |||
Атмосфера | 1 185-1 343 | 0,21 | |
Морская вода | 345 000-391 000 | 61 | |
Донные отложения | 165-187 | 0,03 | |
Биота | 405-459 | 0,07 | |
Итого (Б) | 346 500-392 700 | 61 | |
Всего в окружающей среде (А Б) | 561 000-635 800 | 100 | 31 |
Разложено и сожжено | 64 500-73 100 | 4 | |
Применяется в промышленности | 1 174 500-1 331 100 | 65 | |
Мировое производство | 1 800 000-2 040 000 | 100 | |
Вопросы и задания
- Как классифицируют полимеры по происхождению? Приведите примеры известных вам представителей групп полимеров по этому признаку. Расскажите о значении этих полимеров в природе и жизни человека.
- Как классифицируют полимеры по форме макромолекул? Приведите примеры известных вам представителей групп полимеров по этому признаку. Расскажите о значении этих полимеров в природе и жизни человека.
- Как классифицируют полимеры по отношению к нагреванию? Приведите примеры известных вам представителей групп полимеров по этому признаку. Расскажите о значении этих полимеров в природе и жизни человека.
- Как классифицируют полимеры по способу получения? Приведите примеры известных вам представителей групп полимеров по этому признаку. Расскажите о значении этих полимеров в природе и жизни человека.
- Приготовьте сообщение на тему «Роль полимеров в моей будущей профессии*.
- Приготовьте сообщение об истории открытия какого-нибудь синтетического полимера, используя дополнительную литературу.
- Приготовьте сообщение на тему ¦ Пластмассы — современные конструкционные материалы».
- Приготовьте сообщение на тему «Роль полимеров в современном самолетостроении (автомобилестроении, строительной индустрии, медицине, нефте- и газодобыче и т. д.)».
Новые слова и понятия
- Синтетические полимеры.
- Структура макромолекул полимеров: линейная, разветвленная и пространственная.
- Полиэтилен.
- Полипропилен.
- Синтетические волокна.
- Синтетические каучуки.
- Термореактивные и термопластичные полимеры.
Открытый урок “органические соединения вокруг нас. влияние синтетических органических веществ на окружающую среду “
Урок по органической химии с использованием педагогической технологии “перевернутый урок” для учащихся 10 классов
Открытый урок
“Органические соединения вокруг нас. Влияние синтетических органических веществ на окружающую среду “
Сидоренко Маргарита Владимировна, учитель химии и биологии ГУО «Гимназия №71 г. Гомеля»
Цели урока:
Создать условия для:
закрепления знаний об органических соединениях вокруг нас;
формировать представление о значении органических веществ в жизни современного общества;
развить практические умения решения экологических проблем для сохранения природы и здоровья людей;
воспитать бережное отношение к природе, способствовать формированию экологической культуры.
Технология «Перевернутый урок», ИКТ
Методы обучения: проблемный, частично-поисковый.
Формы организации познавательной деятельности учащихся: фронтальная, индивидуальная и парная.
Средства обучения:«Облако слов» «Органические вещества», карточки с заданиями.
Урок проводится в 10 (профильном) классе, тип урока- комбинированный
Ход урока
Организационный момент: предлагает проверить готовность учащихся к уроку, приветствует учащихся. Готовятся к уроку, приветствуют учителя.
Целеполагание и мотивация:
«Органическая химия в настоящее время может кого угодно свести с ума. Она представляется мне дремучим лесом, полным чудесных вещей, огромной чащей без выхода, без конца, куда не осмеливаешься проникнуть…»
(Ф.Велер.Частное письмо 1825г)
Почему в органической химии начала XIX века царила такая анархия? (Первая половина XIX века ознаменовалась развитием новой области химии – синтетической органической химии…..)
Актуализация знаний: (использование технологии «Перевернутый урок») Ребята, пользуясь облаком слов сформулируйте нашу сегодняшнюю тему урока и цели на сегодняшний урок.

Ответ: органические вещества- состоят из углерода, горят с образованием углекислого газа и воды, фотосинтез, капрон, каучук, белки, жиры, глюкоза, нефть, этанол (объяснение учащимися всех «пеевертышей»). Устанавливают связи между выписанными словами и классифицируют. Учащиеся предлагают варианты применения веществ.
Проверка домашнего задания- фронтальный опрос по пройденным темам, химический диктант с самопроверкой учащимися (приложение №1).
Изучение нового материала:
а) систематизация и обобщение материала- составление блок-схем учащимися, работа с учебником;
б) применение учебного материала в знакомой и нестандартной ситуации. Учитель:
1) Организую парную работу по передаче информации.
2) Вызывает к доске 3 учащихся для индивидуальной работы по карточкам (приложение 2, 3, 4).
3) Вызывает к доске 3-х учащихся для проверки работы по карточкам.
4) Просит в парах обсудить итоги работы.
Физкультминутка №1
Учитель выясняет результативность работы (оценивает верные результаты), организует подведение итогов по индивидуальной работе у доски. Предлагает вопрос перехода (генетической связи) от углеводородов к спиртам и карбоновым кислотам (решение цепочек ЦТ по вариантам)
6. Домашнее задание. Учитель задает домашнее задание
Физкультминутка №2
7. Отвечают на вопросы (итоговое закрепление):
1) Приведите примеры использования органических веществ человеком?
2)Каковы физические и химические свойства можно предположить у многоатомных спиртов?
3)А будут ли характерны для них особые свойства? Почему? (ответить, опираясь на теорию А.М. Бутлерова).
4) Приведите примеры влияния синтетических органических веществ на окружающую среду?
Ответы записывают тетрадь, задают уточняющие вопросы.
Рефлексия.
Предлагает выбрать фразу, которая отражает усвоение знаний учащихся за урок. Методика КВН
КВН:
Как много нужно повторить (менее 50 % усвоения материала);
Все умею, все могу (более 90% материала усвоены);
Нам бы книжку почитать еще немножко и над формулами посидеть на дорожку (усвоение материала 50-80%).
Подведение итогов урока. Выставление оценок
Приложение №1:
Химический диктант:
Органические вещества делятся на большие 3 класса: …………….., …………., ……………………. данная классификация основана на признаке качественного ………………………. органических веществ. Изобразить органические вещества можно с помощью ………………………… и ………………………… формул, а так же с помощью молекулярных формул, которые показывают …………………………………. в молекуле органических веществ преобладают полярные и слабополярные связи, поэтому они имеют …………………………………. температуры кипения и плавления. Так же органические вещества ………………………………. и легко ………………………. при нагревании.
Приложение №2
Дополните определение
Значение теории Бутлерова:
1. ?
2. ?
3. ?
Основные положения теории Бутлерова:
?
?
?
?
Назвать признак, лежащие в основе классификации органических веществ: ………………………………………………………
На какие группы подразделяют все органические вещества: ……… и …….
Молекулярная формула -это ………………………………………………………..
Структурная формула -это …………………………………………………………..
Перечислить связи, преобладающие в органических соединениях: ………..
Изомерия -это …………………………………………………………………………………
Примеры изомеров: ……………………, ………………………, ………………………..
Приложение №3
С какими веществами из перечисленных ниже будет взаимодействовать метанол: водород, вода, бром, бромоводород, кислород, натрий, оксид натрия, концентрированная серная кислота? Запишите уравнения происходящих реакций.
Приложение №4
Назовите неизвестное вещество, если это вязкая бесцветная сладковатая жидкость; растворимость в воде хорошая, взаимодействует при обычных условиях с гидроксидом меди (II), образуя темно-синий раствор. Составьте молекулярную, структурную и электронную формулы этого вещества, укажите смещение электронной плотности в нем. Напишите уравнения химических реакций этого вещества а) с азотной кислотой, б) с кислородом.
Природные и синтетические органические соединения » referat-zona.ru
Вспомните: применение органических веществ (§ 22-38).
Природные и синтетические органические вещества на службе человечества
Вы уже ознакомились со многими органическими веществами: углеводородами, этанолом, глицеролом, этановой кислотой, жирами, углеводами и белками. Все эти органические соединения являются природными, поскольку они встречаются в природе. Но это не значит, что их нельзя синтезировать искусственно. В последние десятилетия большинство этих веществ синтезируют на предприятиях химической промышленности, поскольку выделить их из природных объектов в необходимом количестве невозможно: в природе просто нет столько веществ, сколько требуется современному обществу. Сырьем для синтеза многих веществ являются преимущественно нефть и природный газ.
Вам уже известно вещество, относящееся к органическим полимерам,— полиэтилен. Полиэтилен не встречается в природе. Ни один живой организм не может его синтезировать, поэтому такие вещества называют синтетическими.
Конечно, это не все вещества, известные человечеству. В этом параграфе мы рассмотрим еще некоторые природные и синтетические соединения, с которыми вы сталкиваетесь в повседневной жизни.
Природные органические соединения
Жизненно необходимыми органическими соединениями для человека являются витамины. Недаром это слово происходит от латинского vita — «жизнь». Хвоя и черная смородина содержат витамин С, семена подсолнечника — В1 (тиамин хлорид), морковь — витамин А (ретинол) и др.
Лекарственные растения содержат различные природные органические соединения, среди которых выделяют группу алкалоидов. Их использование очень разнообразно: морфин — обезболивающее, кофеин — психостимулятор, кодеин — противокашлевое средство и др.
В местах повреждений на стволах хвойных деревьев часто вытекает густая смола — живица. Это ценный источник органических веществ. Из нее получают скипидар, канифоль, вещества для изготовления лечебных бальзамов и многое другое.
В Бразилии в 1754 году обнаружили уникальное дерево — гевею. Если млечный сок, вытекающий из разрезов на ее стволе, отстоять и подогреть, то получим латекс (или натуральный каучук). Путем обработки латекса получают различные виды резины.
Природным органическим соединением является воск. Он может быть растительным (масло жожоба) и животным (пчелиный). Из воска изготавливают свечи, косметические средства (мази, кремы, помады), защитные покрытия деревянных и мраморных изделий, взрывчатки. Для длительного хранения воском покрывают фрукты и сыры.
Большинство растений обладает неповторимым запахом. Путем особой обработки этот запах у растений «забирают» в виде эфирных масел: мятного, лавандового, эвкалиптового и др. Эти масла используют в парфюмерии, в качестве лекарственных средств и пищевых ароматизаторов.
Из некоторых природных объектов выделяют органические соединения, которые используют как пищевые добавки. Например, для сгущения блюд и приготовления желе используют уже известный вам крахмал (картофельный или кукурузный), желатин (выделяют из костей, копыт и рогов), агар-агар (выделяют из красных и бурых агаровых водорослей).
Синтетические органические соединения
Появление синтетических волокон произвело настоящую революцию в науке и технике. Они дешевле натуральных и позволяют изготавливать одежду, которую из натурального сырья не сделаешь: невозгораемые костюмы для пожарных, герметичные костюмы для космонавтов, прочные канаты и многое другое.
Издавна для стирки использовали мыло и кальцинированную соду. Но по эффективности они не идут ни в какое сравнение с современными синтетическими моющими средствами. Это средства для стирки в разной воде, ручной стирки или в автоматической машине, для мытья посуды, стекла и др.
С развитием промышленности натурального каучука уже не хватало для удовлетворения всех потребностей. Почти 100 лет назад открыли способ получения синтетического каучука, из которого после специальной обработки получают сотни сортов резины.
Благодаря различным добавкам из 20-30 органических полимеров изготавливают тысячи сортов пластмасс, которые могут заменить любой натуральный материал. А некоторые пластмассы по свойствам значительно лучше натуральных материалов и намного дешевле.
До открытия пенициллина в 1928 году даже обычная простуда могла стать смертельной. Антибиотики совершили переворот в медицине. И хотя Флеминг выделил пенициллин из натурального сырья, сегодня все антибиотики — это синтетические соединения. Их уже открыто очень много, и ученые работают над синтезом новых.
Растительное сырье уже не обеспечивает потребностей человечества в лекарствах. Поэтому многие фармацевтические компании синтезируют различные лекарственные вещества. Химические компании занимаются поиском новых лекарственных веществ для лечения заболеваний, которые сегодня считаются неизлечимыми.
До открытия М. Зининым дешевого способа получения анилина натуральные красители были очень дорогими. Сегодня натуральные красители почти не используют, их заменили синтетические красители. Они более устойчивы, не выгорают и, что очень важно, их можно получить любого цвета и оттенка.
Сегодня агрономы используют много различных пестицидов — средств химической защиты культурных растений от сорняков (гербициды), грибков (фунгициды) и др. Вы также пользуетесь инсектицидами, чтобы отгонять комаров и клещей.
Пищевая промышленность использует множество различных синтетических пищевых добавок. Это различные заменители сахара, антиоксиданты, ароматизаторы, пищевые красители, консерванты, эмульгаторы и стабилизаторы, усилители вкуса и многое другое.
Невозможно представить автомобилестроение или строительство без новых синтетических материалов, которые используют для соединения деталей, защиты от коррозии, герметизации стыков и т. п. Это синтетические лаки, эмали, краски, смолы, клеи, герметики и многое другое.
Из синтетических органических соединений изготавливают взрывчатые и пиротехнические материалы. К сожалению, их до сих пор используют для изготовления оружия, но также применяют и в мирных целях: при строительстве тоннелей, добыче полезных ископаемых и др.
Химики создали уникальное волокно, по строению похожее на паутину,— кевлар. Ткань из него устойчива к износу и ударам, поэтому ее используют для изготовления армирующих тканей для бронежилетов и бронешлемов, которыми пользуются военнослужащие Вооруженных сил Украины.
Современная химия нацелена на революцию в информационных технологиях. Миниатюризация электронных устройств обусловила необходимость проведения некоторых процессов на молекулярном уровне. Скоро появятся устройства для записи информации, в которых 1 бит информации будет хранить одна молекула.
Последнее десятилетие бурно развивается «юный» раздел химии — супрамолекулярная химия. Ученые синтезируют вещества, молекулы которых способны выполнять определенную механическую работу. Уже созданы прототипы молекул, которые «работают» как молекулярный мотор, пружина, лифт и т. п.
Защита окружающей среды от стойких органических загрязнителей
К сожалению, развитие цивилизации сопровождается загрязнением нашей планеты.
Во-первых, это отходы промышленных производств, которые выбрасываются в окружающую среду. Основными загрязнителями окружающей среды являются лакокрасочная, бумажная и коксохимическая отрасли. Их выбросы крайне токсичны, не разлагаются в природе, накапливаются в живых организмах, а в водной среде из них могут образовываться еще более опасные вещества.
Во-вторых, это синтетические органические вещества, «чуждые» природе, т. е. ни при каких обстоятельствах они не смогли бы образоваться в живых организмах. Таким веществом, например, является полиэтилен. Он, конечно, очень удобен в использовании. Но его преимущество — стойкость ко многим природным факторам — является и его недостатком. На мусорниках полимерные материалы не гниют, не разлагаются в течение 300 и более лет в отличие от бумаги, которая сгнивает в почве за 2-3 года.
Для решения этой проблемы сегодня разрабатывают новые материалы, которые смогут быстро разлагаться в почве,— биопластики.
Также большую угрозу представляют пестициды. С одной стороны, они защищают урожай, но с дождем попадают в почву, потом — в грунтовые воды, реки, моря и океаны. Они могут отравить обитателей Мирового океана или накапливаться в организмах рыб и других водных животных и вместе с пищей попасть в организм человека, вызывая отравления.
Одним из самых опасных пестицидов, относящихся к группе стойких органических загрязнителей (СОЗ), является ДДТ (дихлордифе-нил-трихлорэтан, бытовое название — дуст). Он очень эффективен

в борьбе с малярийными комарами и вредителями хлопчатника, сои и арахиса. Но он обладает канцерогенным и мутагенным действием. Для отравления достаточно 10-20 мг. Поэтому ДДТ запрещен для использования во многих странах мира, включая Украину.
Для защиты окружающей среды от СОЗ Организация Объединенных Наций инициировала мировую программу по химической безопасности, результатом которой в 2001 году в Стокгольме было подписание Конвенции по СОЗ. В соответствии с ней, запрещено производство и использование двенадцати химических веществ (так называемой «грязной дюжины веществ»). Украина ратифицировала эту Конвенцию в 2007 году.
Но для сохранения окружающей среды одних запретов мало. Необходимо модернизировать производства, воплощать в жизнь новые технологии очистки отходов или безотходные технологии. То, какой Земля будет через 50-100 лет, зависит от нас!

Рис. 39.3. Неподконтрольное и избыточное использование химических средств защиты растений, в частности пестицидов, приводит к загрязнению не только почвы, но и грунтовых вод, рек и морей и представляет угрозу для живых организмов






